Meg heeft een bloeiende carrière als ‘handletteraar voor de sterren’ – ze creëert handgemaakte agenda’s, planners en trouwkaarten voor haar rijke klanten. Als ze tijdens een opdracht zo haar twijfels heeft over de slagingskansen van het voorgenomen huwelijk van de twee mensen tegenover haar, is dat haar eigen zaak. En het is niet met opzet dat ze die twijfels in de opdracht verwerkt, maar ze verwacht niet dat het iemand op zal vallen…

Dan heeft ze buiten toekomstige bruidegom Reid gerekend, de financiële hotshot die zijn succes te danken heeft aan zijn vaardigheid patronen te zien die anderen missen. En daarom staat hij een jaar later opnieuw voor Megs neus, met de dringende vraag hoe zij had gezien wat hijzelf had gemist: dat zijn relatie geen stand zou houden.
Maar Meg heeft geen tijd voor hem. Ze heeft deadlinestress en een complete writer's block. Om van hem af te zijn, belooft ze hem haar geheim te vertellen als hij haar helpt haar inspiratie terug te vinden. De middagen die ze samen door haar geliefde New York lopen, geven haar een nieuw beeld van de stad – en van de intrigerende man die naast haar loopt. Maar Reid is vastbesloten New York vaarwel te zeggen, dus als Meg hem van het tegendeel wil overtuigen zal ze op zoek moeten gaan naar wat hém inspireert…